环状三硫代碳酸酯的制备及其表征

环状三硫代碳酸酯的制备及其表征

摘要：本论文按照RAFT试剂的结构特点，结合已有的环三硫酯的合成方法（相转移剂法和阴离子交换树脂法）设计合成了新型环三硫酯化合物4，7-二苯基-[1，3]-二硫代-2-环硫酯(DPDTT)并表征了其分子结构。实验表明，在引发剂引发下，而DPDTT则可以发生开环聚合生成聚合物。

首先在钠和乙醚的存在下，溴苯和1,4-二溴丁烷发生加成反应生成1，4-二苯基丁烷A。其次A与NBS(N-溴代丁二酰亚胺)、在BPO(过氧化二苯甲酰)和四氯化碳存在下反应生成1，4-二溴-1，4二苯基丁烷B。最后利用相转移催化剂法，B在相转移催化剂四正丁基硫酸氢铵的催化下反应生成目标产物DPDTT。最后在AIBN引发下DPDTT进行开环聚合。

中间产物用A和B用1H-NMR谱进行表征，目标产物和开环产物利用1H-NMR谱、13C-NMR谱、红外光谱、质谱和元素分析进行表征测试。

关键词: 环状三硫代碳酸酯;RAFT试剂;制备;表征

目  录

中文文献 I

英文文献 II

目  录 Ⅲ

1  绪论 1

1.1 引言 1

1.2 可逆加成-断裂链转移自由基聚合 3

1.2.1 可逆加成-断裂链转移自由基聚合概念的提出 3

1.2.2 RAFT试剂 4

1.2.3 RAFT聚合的特点 6

1.2.4 通过RAFT聚合合成多种结构的聚合物 8

1.2.5 RAFT聚合的研究现状 9

1.3 课题的提出及意义 10

2  实验部分 12

2.1 实验方案 12

2.2 试剂精制 15

2.2.1 主要试剂规格与产地 15

2.2.2 苯乙烯的纯化 15

2.2.3 过氧化二苯甲酰（BPO）的纯化 15

2.2.4 无水乙醚的纯化 16

2.2.5 偶氮二异丁氰(AIBN)的纯化 16

2.3 环三硫酯的合成 16

2.3.1 1，4-2苯基丁烷的合成 16

2.3.2 1，4-二溴-1，4二苯基丁烷的合成 17

2.3.3 4，7-二苯基-[1，3]-二硫代-2-环硫酯的合成 17

2.3.4 DPDTT的开环反应 17

2.4 小结： 18

3  实验结果与讨论 19

3.1 表征： 19

3.2 结果与分析 19

3.2.1 1,4-二苯基丁烷的合成与表征 19

3.2.2 DPDTT合成与表征 20

3.2.3 DPDTT的开环反应与表征 23

3.3 小结 25

总结与展望 26

致谢 27

参考文献 28