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3-(3-喹啉)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯的合成研究

3-(3-喹啉)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯的合成研究
上传会员: aesxtepe
提交日期: 2013-08-04 10:45:17
文档分类: 化学工程与工艺
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3-(3-喹啉)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯的合成研究
摘要:本文综述了3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯近些年的几种重要方法,并确定此次毕业设计实验的合成方法:在实验室可行的条件下,经过Heck,水解,还原,酯化,得到目标产物——3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯。
首先,以3-溴喹啉和丙烯酸乙酯为原料,得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯酸乙酯,收率为89.2%;然后进行酯的水解得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-酸,收率为88.6%;再用硼氢化钠(NaBH4)做还原剂进行酸的还原得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇,收率为62.4%;最后通过二碳酸二叔丁基酯(Boc酸酐)引入叔丁氧羰基,得到3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯,总收率为47.2%。
此路线经实验证明可行,是合成3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯的一个重要方法。
关键词:塞红霉素;3-(3-喹啉基)-2-丙烯-1-醇叔丁基碳酸酯;中间体;合成

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