丙烯齐聚催化剂前体-取代基水杨醛的合成

丙烯齐聚催化剂前体-取代基水杨醛的合成 

摘要：本文采用Reimer-Tiemann法，以对甲酚为原料，三丁胺为相转移催化剂, 合成2-羟基-5-甲基苯甲醛。通过水蒸气蒸馏得到粗产品，薄层色谱确定最佳的展开剂配比，柱分离得到纯产物。采用2，4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠溶液定性分析，初步确定产物的特征官能团。并用红外光谱和核磁共振谱分析产物结构。

关键词：Reimer-Tiemann法；对甲酚；2-羟基-5-甲基苯甲醛 

目  录

中文摘要 I

英文摘要 II

目录 III

1．绪论 1

   1.1 课题的意义和构想 1

   1.2 丙烯二聚催化体系 .3

      1.2.1 镍(Ni)系丙烯二聚催化体系 3

           1.2.1.1 π-烯丙基（π-alkyl)镍体系.........................3

           1.2.1.2 羧酸镍体系 3

           1.2.1.3 以P，O等双齿配体配位镍体系 3

      1.2.2 非镍系丙烯二聚催化体系 4

           1.2.2.1 钽(Ta)体系 4

           1.2.2.2 钴、铬、铁、钯、稀土金属等体系 4

   1.3 后过渡金属催化剂在烯烃聚合反应中的一些进展 4

      1.3.1 α-二亚胺镍、钯配合物烯烃聚合催化剂 4

1.3.2  中性水杨醛亚胺镍膦烯烃聚合催化剂 5

   1.4 水杨醛的初步认识 5

   1.5 水杨醛的合成 6

      1.5.1 Reimer-Tiemann法 6

      1.5.2 以水杨酸为原料的电化学法 7

1.5.3 以水杨醇为原料的合成法 7

2．实验部分 8

   2.1 原料和仪器 8

      2.1.1 原料和试剂 8

      2.1.2 实验设备 8

   2.2 实验步骤 8

      2.2.1 产物的合成 8

      2.2.2 产物的处理 9

      2.2.3 反应产物的检测 10

           2.2.3.1薄层色谱 10

2.2.3.2  2，4－二硝基苯肼溶液检测 10

2.2.3.3 亚硫酸氢钠溶液检测 10

      2.2.4 反应产物的分离 11

            2.2.4.1 装柱 11

2.2.4.2 加样及洗脱 11

2.2.4.3 分离成份的收集 12

　　　      2.2.4.4 蒸馏得到纯净样品 12

2.2.5 样品的红外光谱和核磁共振检测 12

2.2.5.1 红外谱图分析 .12

2.2.5.2  1H-NMR分析 12

3．结果与讨论 13

   3.1 催化剂对产率的影响 13

       3.1.1相转移催化下的Reimer-Tiemann机理 13

　 3.2  定性检测醛基 14

       3.2.1 2，4－二硝基苯肼溶液 14

       3.2.2 亚硫酸氢钠溶液 14

3.2.3 薄层色谱法 15

   3.3 样品的分离 15

 　   3.3.1 样品的粗分离 15

        3.3.2 洗脱剂配比的选择 16

3.3.3 柱分离时存在的问题 16

   3.4  红外图谱和1H-NMR谱分析 17

        3.4.1 红外图谱 17

        3.4.2  1H-NMR谱 18

4. 总结与展望 19

致谢 20

参考文献 21