抗球虫药妥曲珠利中间体的合成
摘要:妥曲珠利(toltrazuril),简称为甲苯三嗪酮,属于三嗪酮类衍生物,其杀虫效果好,毒性低。妥曲珠利可用于鸡、兔、鸽、仔猪等畜禽的球虫感染,一般为溶液剂,饮水即可,使用方便,疗效确切。本文主要介绍其中间体3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺的合成。通过文献综述比较而得到妥曲珠利中间体的合成路线,其中包括以4-三氟甲硫基苯胺为原料,采用重氮-水解羟基化法合成4-三氟甲硫基苯酚;4-三氟甲硫基苯酚和原料2-甲基-4-硝基氯苯缩合成3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-硝基苯;在酸性溶液中用铁进行化学还原合成3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺这三步反应,通过实验得到三步反应的收率分别为79.1%~80.8%、86.3%~88.1%、89.2%~91.0%,收率较高,已达到预期目标。
关键词:抗球虫药;妥曲珠利;三嗪酮
目 录
中文摘要…………………………………………………………………………………I
英文摘要…………………………………………………………………………………II
目录………………………………………………………………………………………III
1 前言……………………………………………………………………………………1
1.2. 文献综述………………………………………………………………………………3
1.2.1 原料药对三氟甲硫基苯酚的制备………………………………………...…3
1.2.2 3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-硝基苯的合成……………………………3
1.2.3 硝苯醚的还原(3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺的合成)…………5
2 实验部分……………………………………………………………………………………7
2.1 实验试剂………………………………………………………………………………7
2.2 实验仪器及设备………………………………………………………………………7
2.3 实验操作步骤…………………………………………………………………………7
2.3.1 对三氟甲硫基苯酚的合成…………………………………………………7
2.3.2 3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-硝基苯的合成……………….……………8
2.3.3 3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺的合成……………………………….9
3 结果和讨论…………………………………………………………….……………………10
3.1 对三氟甲硫基苯酚的合成……………………………………….………………….10
3.1.1 结果………………………………………………………………..………..10
3.1.2 讨论………………………………………………………………………….10
3.1.3 薄层色谱分析………………………………………………...……………..11
3.2 3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-硝基苯的合成………..…………………………11
3.2.1 结果………………………………………………...………………………..11
3.2.2 讨论……………………………………………………...…………………..11
3.2.3 薄层色谱分析……………………………………………………….………12
3.3 3-甲基-4-(4-三氟甲硫基苯氧基)-苯胺的合成…………….………………………..13
3.3.1 结果……………………………………………..…………………….……..13
3.3.2 讨论……………………………………..…………………………………..13
3.3.3 薄层色谱分析……………………………………………………………….13
3.3.4高效液相色谱分析法………………………………………..….……………14
4 总结与展望………………………………………………………………….………………15
4.1 总结………………………………………………………………..…………………17
4.2 研究展望………………………………………………….…………………….……17
致谢…………………………………………………………………………………………18
参考文献……………………………………………………………………………………19