含硫多催化中心手性配体的合成

含硫多催化中心手性配体的合成

摘　要：不对称合成研究具有重要的理论意义和广阔的应用前景。其中不对称氢化催化尤为重要。手性氨基醇具有光学活性，在不对称合成和药物中间体两方面具有广泛的用途。方酸具有稳定的四环结构，3,4-位羟基可以被多种亲核基团取代得到多种方酸衍生物。含硫手性方酰氨基醇配体就结合了方酸和氨基醇各自的优点。方酸与正丁醇反应得到方酸二丁酯，继而与(1S,2R)-(+)或(1R,2S)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇反应得单手性中心的方酰氨基醇配体。纯化，然后与NaHS溶液反应，上巯基，得到含硫单手性中心方酰氨基醇配体。最后在K2CO3和丙酮存在下含硫氨基醇配体与间三苄溴在40℃条件下反应2h得到目标产物含硫多催化中心手性配体。

关键词：不对称合成；不对称催化；手性氨基醇；方酸；间三苄溴；含硫手性配体

目  录

中文摘要 I

英文摘要 II

目录 III

1. 绪论 1

1.1 手性氨基醇的制备方法及进展 3

1.2 氨基醇配体催化不对称合成反应研究进展 3

1.2.1 不对称催化环氧化 4

1.2.2 手性氨基醇-硼烷络合物的不对称催化还原反应 5

1.2.3 不对称催化烷基化反应 5

1.2.4 不对称催化Diels-Alders反应 5

1.2.5 不对称催化Reformatsky反应 6

1.2.6 羰基化合物的不对称催化烷基化 6

1.2.7 不对称催化有机锌试剂对亚胺的加成 6

1.2.8 手性氨基醇－硼烷络合物的不对称催化反应 7

1.2.9 不对称催化直接羟醛缩合反应 7

1.3 研究现状 8

2. 实验部分 9

2.1 仪器 9

2.2 试剂 9

2.3 薄层板制备 9

2.4 合成路线 9

2.5 手性方酰胺基醇配体的合成 11

2.5.1 方酸二丁酯2的制备 11

2.5.2 手性方酰胺基醇配体4 11

2.5.3 手性方酰胺基醇配体5 11

2.5.4 手性方酰胺基醇配体7 11

3. 结果与讨论 13

4. 总结与展望 17

致谢 18

参考文献 19

附录 各化合物红外谱图 21